พระอุโบสถ วัดหัวดง ไม่มีประวัติการสร้างที่แน่ชัด จากคำบอกเล่าของชาวบ้าน เชื่อว่าน่าจะสร้างขึ้นราว พ.ศ.2449 เพื่อประดิษฐานหลวงพ่อเพชรจำลอง (ปัจจุบันประดิษฐานในพระอุโบสถหลังใหม่) ซึ่งหล่อขึ้นพร้อมกันกับองค์ที่ประดิษฐานในวัดนครชุม เมืองเก่าพิจิตร โดยมีลักษณะเป็นอาคารไม้ ต่อมาได้ทำการบูรณะปฏิสังขรณ์โดยสร้างเป็นอาคารก่ออิฐถือปูทับบนซากอาคารเดิม ตั้งอยู่บนฐานยกพื้นที่มีบันไดด้านทิศตะวันออกและด้านทิศใต้ ตัวอาคารตกแต่งด้วยลายปูนปั้น ที่หน้าบัน ซุ้มประตู หน้าต่าง ส่วนใหญ่เป็นภาพพุทธประวัติ และมีช่อฟ้าเป็นรูปปั้นพญาครุฑ งานปูนปั้นประดับอาคารแห่งนี้แสดงให้เห็นฝีมือช่างท้องถิ่นที่มีการลงสีอย่างสวยงาม การปฏิสังขรณ์ครั้งนี้แล้วเสร็จเมื่อ พ.ศ.2469
นอกจากนี้ ภายในพระอุโบสถมีภาพจิตรกรรมฝาผนังที่งดงาม
โบราณสสถานแห่งนี้ได้รับการบูรณะ พ.ศ.2555 โดยสำนักศิลปากรที่ 6 สุโขทัย กรมศิลปากร กระทรวงวัฒนธรรม





















